乾隆元年(1736年)，安徽巡抚赵国麟、江宁巡导唐时琳，和学台郑江力荐他前去参加博学鸿词科廷试，他因消渴加剧拒绝，堂兄吴檠、友人程廷祚则落选而归。晚年生活困顿，要靠买文和朋友接济度日，“囊无一钱守，腹作千雷鸣”，以至以书易米。每年一到冬天，气温苦寒，与朋友在晚上到城外绕行，歌吟啸呼，称之为“暖足”。密友程晋芳在《文木先生传》描述：“出城南门，绕城堞行数十里，歌吟啸呼，相与应和，逮明，入水西门，各大笑散去，夜夜如是，谓之暖足”“余生平交友，莫贫于敏轩。抵淮访余，检其橐，笔砚都无。余曰：此吾辈所倚以生，可暂离耶？敏轩笑曰：吾胸中自有笔墨，不烦是也。其流风余韵，足以掩映一时。窒其躬，传其学，天之于敏轩，倘意别有在，未可以流俗好尚测之也。”。吴敬梓在真州曾投靠革职回乡的官绅杨凯，由于生活困窘，他有《雨》诗曰：“明晨衔泥问杨子，妻儿待米何时还”，表示希望杨凯资助其生活。[2]

　　醉酒辞世

　　乾隆十九年(1754年)，吴敬梓54岁那一年，到江苏扬州访友痛饮，微醉之中，反复朗诵唐人张祜的《纵游淮南》一诗，主要是去投靠两淮盐运使卢见曾，十月二十八日(1754年12月11日)，与自北京南下的王又曾在舟中痛饮销寒。归来之后，酒酣耳热，痰涌气促，救治不及，顷刻辞世。时为一月十一日。当时守在床边的只有幼子吴鏊。生前好友金兆燕和王又曾协助料理丧事，其时，吴敬梓一贫如洗，“可怜犹剩典衣钱”，卢见曾替他购棺装殓，遗柩得以归葬金陵清凉山下。[2]

　　二、家谱误读

　　进士家族

　　全椒文化底蕴深厚，文人辈出。蜚声文坛的讽刺小说家吴敬梓就出生与此。

　　部分书中“吴敬梓兄弟五人，其中四人在科举仕途道路上都很多成就：长兄国鼎和孪生兄弟国龙都是明崇祯癸未(1643年)进士三兄国缙是顺治己丑(1649年)进士；再加上后来的国龙的儿子吴旦又以榜眼(殿试第二名)及第。”在明清时期，吴门是一门两鼎甲，三代六进士。这也是吴敬梓在《儒林外史》小说中说的“一门三鼎甲，四代六尚书”取材来源。有的资料说法不一，甚至出处错误，给读者带来误导。

　　中举时间

　　从全椒县志，文化志等资料来看，对吴门的中举时间不统一；

　　1.《全椒文化志》称，吴国缙是顺治己丑(1649年)进士；

　　2.《全椒文物志》称，吴国缙是清顺治九年(1652年)进士；授文林郎改江宁府学教授；

　　3.《全椒县志》清康熙版选举志称，吴国缙字玉林，号峙读，内翰林，国对胞兄，崇祯己卯举人，顺治己丑进士，壬辰殿试授文林郎，改江宁府教授；大学士李霨撰《清理科掌给事中吴公墓表》称，兄弟五人登科者四，国鼎，公(指吴国龙)同榜进士，国缙壬辰进士，国对戊戌进士……惟仲兄国器以布衣终。

　　4.《全椒县志》民国九年版选举表注明，吴国缙，崇祯己卯举人，顺治己丑进士。

　　以上不难看出，吴国缙是崇祯己卯举人，顺治己丑进士，应该无疑义。壬辰殿试时授文林郎；各种资料引用不一，会给读者带来淆。

　　吴旦身世

　　特别是《全椒文化志》再加上后来的国龙的儿子吴旦又以榜眼(殿试第二名)及第。称吴旦是吴国龙的儿子，误也。

　　从吴敬梓家谱来看，吴国龙是吴敬梓的曾叔祖，吴国对是吴敬梓的曾祖，吴旦是吴敬梓的祖父。吴沛生了五个儿子，国鼎，国器，国缙，国对，国龙。吴国对生有三个儿子，吴旦，吴勖，吴升。吴旦是长子。吴旦的儿子霖起，即吴敬梓的父亲(从父)。

　　作品

　　1.《全椒县志》民国九年版，吴旦，字卿云，清增监生，授州同知。着有《月谭集》传世。

　　据卷十一人物志载，吴旦为侍读国对长子。少年丧母，和继母一起生活，并随从父亲在京城居住。吴旦是个孝子，天气寒冷，吴旦总是早起，先把父亲的衣服穿上温热，然后再扶起父亲来穿。生怕父亲受凉。

　　2.《全椒文物志》也载，吴旦，字卿云，学位：清增监生，官职：州同知。着作《月谭集》

　　与吴敬梓

　　3.从大学士李霨撰的“吴国龙墓表”来看，“元配孙，继张，赠封皆安人，子六人……”都与吴旦无关；

　　4.“金孺人墓志铭”：节妇金孺人，姓吴氏，全椒人也。自幼以文学雯延之女，子于从父赣榆县教谕霖起。曾祖国对，官至翰林院侍读，祖旦，文学。弟敬梓，持所为传诣余，泣而言曰：“吾鲜兄弟，姊又无子，后虽得旌，尚未有日，子其志焉！”吴霖起也是吴敬梓的从父。

　　从以上资料来看，吴旦应该是吴国对儿子，吴敬梓的曾祖无疑。吴国龙是吴敬梓的叔曾祖。

　　三、家族成员

　　叔曾祖：吴国龙。

　　伯叔祖：吴晟、吴昺。

　　曾祖：吴国对。

　　祖父：吴旦。

　　父亲：吴霖起，是康熙丙寅(1686年)年的拔贡，于康熙甲午(1714年)年任“赣榆县教谕”。

　　长子：吴粮，字荀叔，如试举人，官司中书舍人，宁武府同知；能文，通古算，精音韵，并着有《杉亭集》。

　　次子：吴蘅叔，一字文熊，号渭川，癸西举人，官司普宁知县，工待。

　　三子：无考。

　　四、人物评价

　　吴敬梓一生创作了大量的诗歌、散文和史学研究着作，有《文木山房诗文集》十二卷，今存四卷。不过，确立他在中国文学史上的杰出地位的，是他创作的长篇讽刺小说《儒林外史》。这部小说大约用了他近20年时间，直到49岁时才完成。人们在他的家乡建立了“吴敬梓纪念馆”；南京秦淮河畔桃叶渡也建立了“吴敬梓故居”。在吴敬梓的一生中，生活和思想都有极大的变化。生活上，他由富裕坠入贫困；思想上，对于功名富贵表示了截然相反的看法。他生长在累代科甲的家族中，一生时间大半消磨在南京和扬州两地，官僚豪绅、膏粱子弟、举业中人、名士、清客，他是司空见惯了的。他在这些“上层人士”的生活中愤慨地看到官僚的徇私舞弊，豪绅的武断乡曲，膏粱子弟的平庸昏聩，举业中人的利欲熏心，名士的附庸风雅和清客的招摇撞骗。加上他个人生活由富而贫，那批“上层人士”的翻云覆雨的嘴脸，就很容易察觉到。他在《儒林外史》中对这种种类型的知识分子的精神生活的腐朽作了彻底的揭露，真是“如大禹之铸九鼎，神妙无循形”(旅云《钵山志》卷四)。更由于生动的艺术形象的塑造，使他的作品分外具有吸引和感人的力量。

　　他一生经历了清朝康熙帝、雍正帝、乾隆帝三代，当时，出现了资本主义生产关系的萌芽，社会呈现了某种程度的繁荣，但，这也不过是即将崩溃的中国封建社会的一丝希望，表面的繁荣掩盖不了大厦将倒的事实。